Mens Colton Underwood og Cassie Randolph bestemte seg for å bare være kjæreste og kjæreste på slutten av 'The Bachelor', har han nå en Neil Lane diamantforlovelsesring for å gi sin 'fremtidige kone.'
Etter en episk to natt The Bachelor-finale fikk Colton Underwood endelig ønske om å være sammen med sin ekte kjærlighet Cassie Randolph, selv om hun ikke var klar til å bli forlovet. Det betydde at han gikk glipp av sjansen til å gi henne en Neil Lane- diamantforlovelsesring med flere karat, men Jimmy Kimmel hadde 27-åringen dekket. Colton og Cassie dukket opp på ABC-showet hans sent på kvelden etter finalen i deres første presseopptreden, og paret avslørte at de nå er et sted mellom kjæreste og kjæreste og forlovede par. Jimmy ønsket å sørge for at Colton fortsatt hadde en alvorlig bling for å gi 23-åringen når rett tid kommer.
Etter at paret gledet seg over hvor lykkelige og forelsket de er, og Colton kalte Cassie sin “fremtidige kone”, pisket Jimmy ut en svart smykkeskrin. Han fortalte Colton at Neil Lane hadde plukket ut baubleen, slik at når han bestemmer seg for å stille spørsmålet til slutt, får Cassie en ring som er en Bachelor-finalist verdig. Først trodde paret at Jimmy fleipet, til Colton åpnet boksen for å vise en stor smaragdskåret diamant omgitt av mindre steiner. Det var den virkelige avtalen! Jimmy forsikret Colton om at han kunne gå til den berømte Beverly Hills-gullsmeden og slå den ut etter et av hans og Cassies eget valg. Men hvor søt er det at selv om Cassie klistret seg til våpnene hennes at hun ikke var klar for ekteskap, når hun er, så vil hun sporte den samme blingen som andre kvinner som har fått showets endelige rose.
Rett før Colton og Cassies stopp av Jimmys show, så Bachelor Nation mens han desperat oppsøkte Cassie før hun forlot Portugal for å få en ny sjanse til å elske henne. Han overbeviste henne om at han var villig til å vente så lenge det tok før hun ble helt forelsket i ham fordi hun var den eneste kvinnen han ønsket. Hun ble enige om å møte familien hans som ventet i Spania, og til slutt tilbrakte Cassie og Colton til og med sin første natt sammen i en fantasy-suite … selv om Colton ikke ville si om han ikke lenger var jomfru etter opplevelsen.
Colton klarte først å oppnå en ganske uunngåelig Bachelor - han endte opp med ingen endelig roseremoni og ingen konkurrenter igjen på slutten etter å ha dumpet finalistene Hannah G og Tayshia i den første finalen fordi han bare var forelsket i Cassie. Den 23 år gamle logopeden hadde ødelagt ting med Colton i forrige episode, og fortalte at hun ikke var sikker på om hun var "forelsket" i ham, og at hun absolutt ikke var klar for ekteskap. Det fikk ham til å miste det og hoppe et gjerde mens han vurderte å avslutte showet. Men til slutt seiret sann kjærlighet. Jimmy berømmet til og med Cassie og Colton for å være ”det eneste paret som håndterte det som mennesker, fordi det er overholdende å bli forlovet på slutten av denne perioden”, er kortfilmvinduet til The Bachelor.
