Valentinsdag har eksistert i mer enn 16 århundrer, men kjærlighetens høytider oppsto i den eldgamle verden. For eksempel hadde romerne en festival for erotikk, som de feiret i midten av februar, og den ble viet kjærlighetsgudinnen Juno Februata.
Historien om selve Valentinsdagen begynner i 269. På den tiden var herskeren over Romerriket keiser Claudius II, og landet selv var i uendelige kriger og opplevde en akutt mangel på soldater. Keiseren bestemte seg for at ekteskapet skulle skyldes, ettersom en gift legionær tenker mer på familien hans og hvordan han skal mate henne enn om ære for staten hans. Og så utstedte Claudius et dekret som forbød soldater å gifte seg. Imidlertid kan kjærlighet ikke forbys, og heldigvis for legionærene og deres utvalgte var det en prest som ikke fryktet keiserens vrede, i hemmelighet begynte å føre bryllup med soldater med sine elskere. Denne presten fikk navnet Valentine, og han var fra byen Terni. Så snart denne nyheten nådde Claudius, dømte han øyeblikkelig Valentine til henrettelse. Situasjonen er spesielt dramatisk fordi Valentin selv var forelsket. Mens han var i fengsel, skrev han kjæresten et avskjedsbrev der hun erklærte kjærligheten, men jenta kunne bare lese det etter henrettelsen.
Over tid ble Valentine regnet blant de kristne martyrene som led for troen, og i 496 utropte pave Gelasius I 14. februar som Valentinsdag, som for tiden feires over hele verden.
